1442 г. — Сянно ўпершыню ўпамінаецца ў дакументах часоў Вялікага Княства Літоўскага: «На рши у Обольцех село Сенно Милошу Войшвилову (отдано) князю Одинцову село Прихабы».
1528 г. — У спісе войскаў ВКЛ называюцца князі Сенненскія.
1534 г. — Маскоўскія войскі Івана Грознага пад кіраваннем ваяводы князя Барыса Гарбатага спалілі Сянно.
1545 г. — Упамінаецца ўладар Сянна — князь Дзмітрый Ведзянецкі-Любецкі і яго пасынак Рыгор Сенскі-Грыбаўскі.
1566 г. — Сянно ўпамінаецца пры апісанні мяжы Віцебскага ваяводства: «займучи Сенно зовсими Вятцо Плебаньское, на мяжи князей Друцких, Лукамльских, Белицу зовсим, Палонное и Лемницу, а Аболце и вси Смоляне».
1573 г. — Дзмітрый Сапега будуе ў Сянне замак па класічным узоры ХVІ-ХVІІ стагоддзяў «палацца-інфартэцца». Згодна яму палацавыя збудаванні былі пазбаўлены абарончых функцый. Іх выконвалі сістэмы фартыфікацыйных збудаванняў вакол палаца. Замак разбураны і спалены шведскімі войскамі падчас Паўночнай вайны (1700-1721 гг.) Цяпер на месцы замчышча стаіць фізкультурна-аздараўленчы комплекс.
1609 г. — Яўстафій Курч, уладальнік Сянна, узводзіць драўляны касцёл ордэна Францыска Азіскага.
1768-1772 гг. — Віленскі архітэктар Іаган Вільгельм Фрэзер на заказ Тадэвуша і Ядзвігі Агінскіх, уладароў Сянна, будуе цагляны касцёл (стыль барока), які асвячаюць у гонар Святой Троіцы. З дазволу Папы Рымскага Кліменція ХІV у яго з Рыма пераносяцца мошчы святога Фартуната. Касцёл працаваў да 1937 года. У 1962 годзе ўзарваны.
1772 г. — У Сянне пабудаваны францысканскі кляштар, дзе манахі адкрылі першую ў горадзе школу для хлопчыкаў.
1772 г. — У выніку першага падзелу Рэчы Паспалітай Сянно ўвайшло ў склад Расійскай імперыі. Мястэчка атрымала статус павятовага горада Аршанскай правінцыі. З 1777 года — цэнтр павета Магілёўскай губерні, з 1796 — Беларускай губерні, з 1802 — зноў Магілёўскай губерні.
1778 г. — Зацверджаны праект упарадкавання планіроўкі Сянно. Згодна з ім у Сянне ўзведзены адміністрацыйны будынак у стылі класіцызму. Разабраны ў 1974-1975 гг. Цяпер на яго месцы — райвыканкам.
22 мая 1781 г. — У Сянне начавала Кацярына ІІ, якая ехала з Полацка ў Магілёў на сустрэчу з аўстрыйскім імператарам Іосіфам ІІ. У сваім дзённіку яна адзначыла: «Дорога между Сенно и Шкловом местами очень живописна и похожа на английский парк».
1781 г. — Указам расійскай імператрыцы Кацярыны ІІ зацверджаны герб Сянна: дзве залатыя касы на зялёным полі пад выявай двухгаловага арла.
1802 г. — У Сянне з аглядам вучылішч прыязджаў расійскі мінеролаг, хімік, заснавальнік рускай мінералагічнай школы В.М.Севяргін. Вучоны адзначыў лекавыя якасці вады з мясцовай крыніцы: «Вода имеет серопечёночный (сероводородный) запах, при том слабит низом и облегчает грудь, когда пьют оной стакана два по утру». З даўніх часоў над крынічкай стаяла каплічка — невялікая царква. У 1937 годзе яе разабралі. У нашы дні крыніца «Каплічка» аб’яўлена помнікам прыроды і з’яўляецца своеасаблівым сімвалам горада.
1825 г. — Праз Сянно па шляху на Таганрог праязджаў расійскі імператар Аляксандр І.
1860 г. — Ксаверый Пуслоўскі, уладальнік горада, будуе ў Сянне драўляную Пакроўскую царкву. Разбурана ў 1939-1940 гадах. Сёння на яе месцы стаіць рэдакцыя раённай газеты «Голас Сенненшчыны».
1864 г. — У Сянне адкрыта прыходскае вучылішча.
1865 г. — Працуе павятовае вучылішча. У ім выкладаў вядомы этнограф, фалькларыст, краязнаўца, гісторык, заснавальнік беларускай гуманітарнай навукі Еўдакім Раманаў.
1867 г. — На месцы былой уніяцкай царквы Ільі Прарока ў Сянне ўзводзіцца каменны праваслаўны Мікалаеўскі сабор — галоўны храм павета. Пабудаваны па ўзоры рускага дойлідства ХVІІ ст. Разабраны на цагліны ў 1934 годзе па загаду Сенненскага райкама КП(б)Б, з якіх у 1935 годзе пабудавалі Дом культуры. У 1961 годзе на гэтым месцы была ўзведзена сярэдняя школа №2.
30 ліпеня 1877 г. — У Сянно прыязджаў вядомы беларускі мастак, кампазітар, музыкант Напалеон Орда, які зрабіў акварэльны малюнак мястэчка. Работа знаходзіцца ў народным музеі Кракава (Польшча). Каляровая копія, якую зрабіў краязнаўца Васіль Бандарэвіч, — у цэнтральнай раённай бібліятэцы.
1903 г. — Заснавана Сенненскае жаночае прыходскае вучылішча.
1903-1904 гг. — Класік беларускай літаратуры Янка Купала (Іван Дамінікавіч Луцэвіч) служыў у маёнтку Свяцкіх у Беліцы.
1907 г. — у свет выйшла кніга К.Ц.Анікіевіча, нашага земляка, краязнаўцы, вучня Еўдакіма Раманава, «Сенненскі павет Магілёўскай губерні».
1914 г. — У Сянне па вуліцы Савецкай (былой Садовай ці Афіцэрскай) узведзены будынак земскай управы — узор грамадзянскага стылю з элементамі класіцызму. Сёння ў ім размяшчаюцца краязнаўчы музей, Дом рамёстваў і дзіцячая бібліятэка.
Сакавік 1917 г. — Створаны Савет рабочых і салдацкіх дэпутатаў.
Лістапад 1917 г. — У Сянне ўсталявана савецкая ўлада.
27 лютага 1918 г. — У Сянне адбыўся першы павятовы з’езд Саветаў сельскіх, рабочых і салдацкіх дэпутатаў.
1 мая 1918 г. — У Сянне выйшаў першы нумар газеты «Известия Исполкома». Сёння выданне называецца «Голас Сенненшчыны» і мае статус раённай газеты.
9-10 жніўня 1918 год — У Сянне падаўлена паўстанне левых эсэраў.
1919 г. — Сянно ў складзе Віцебскай губерні РСФСР.
1919-1920 гады — у Сянне працавалі вышэйшыя педагагічныя курсы.
17 студзеня 1921 год — У Сянне памёр вядомы беларускі клерыкальны паэт, грамадскі дзеяч «нашаніўскага» перыяду, сябра Янкі Купалы і Якуба Коласа Андрэй Зязюля (сапраўднае імя — Аляксандр Сцяпанавіч Астрамовіч). Быў ксяндзом сенненскага касцёла. Пахаваны ў Сянно, але дакладнае месца пахавання не вядома.
17 ліпеня 1924 г. — Створаны Сенненскі раён у складзе Віцебскай акругі.
1925 г. — Па тэрыторыі раёна (у 15 кіламетрах ад Сянна) пракладзена чыгуначная лінія Орша-Лепель.
1928 г. — Сенненскі раён увайшоў у склад Віцебскай вобласці.
1930 г. — У Сянне пабудавана першая электрастанцыя.
1932 г. — У Сянне пачаў працу льнозавод.
6-10 ліпеня 1941 г.— Пад Сянном адбылася буйнейшая танкавая бітва Вялікай Айчыннай вайны (Лепельскі контрудар 20-ай арміі — камандуючы генерал-лейтэнант П.А.Курачкін). Удзел у ёй прымала каля 1500 танкаў.
10 ліпеня 1941 — 25 чэрвеня 1944 гг. — Сенненшчына акупіравана нямецка-фашысцкімі захопнікамі.
Лістапад 1941 г. — У Сянне на вуліцы Мічурына (былая Галынка) фашысты зрабілі яўрэйскае гета.
29-31 снежня 1941 г. — Пад Сянном ля в.Казлоўка фашысты расстралялі 965 яўрэяў — насельнікаў сенненскага гета.
1942 г. — Тэрыторыя Сенненшчыны ўваходзіла у Сенненска-Аршанскую партызанскую зону.
Красавік 1943 г. — Пачалі дзейнічаць Сенненскія падпольныя райкамы КП(б)Б і ЛКСМБ. У 1943 годзе на тэрыторыі раёна налічвалася 40 падпольных арганізацый і груп агульнай колькасцю 170 чалавек.
1961 г. — У Сянне пабудаваны ўнівермаг.
1969 г. — Пачаў дзейнічаць Сенненскі завод сухога абястлушчанага малака.
1988 г. — У горадзе прайшоў першы Сенненскі марафон, прысвечаны памяці П.М.Машэрава.
Жнівень 1996 г. — Адкрыты Сенненскі раённы гісторыка-краязнаўчы музей.
2003 г. — Першую літургію адслужылі ў новым храме Свяціцеля Мікалая Цудатворцы ў г. Сянно.
20 студзеня 2006 г. — Указам Прэзідэнта Рэспублікі Беларусь №36 зацверджаны герб Сянна і Сенненскага раёна: на зялёным полі дзве перакрыжаваныя залатыя касы.
2008 г. – у выдавецтве “Літаратура і Мастацтва” выходзіць кніга-краязнаўчае даследаванне В.В.Бандарэвіча “Экскурсія да вытокаў горада Сянно”.
2 чэрвеня 2009 г. — Указам Прэзідэнта Рэспублікі Беларусь №277 заснаваны флаг Сянна і Сенненскага раёна.
10 верасня 2011 г. — На Камсамольскай плошчы ў Сянне ўсталяваны помнік (танк ІС-3) буйнейшай танкавай бітвы пад Сянном 1941 года.
1 ліпеня 2012 г. — Сянно адзначыла 570 гадоў свайго існавання.